回到本场比赛，阿兰·帕杜摆出的是4-3-1-2阵容：33岁门将大卫·詹姆斯，27岁左后卫韦恩·奎因、30岁苏格兰中卫克里斯蒂安·戴利、19岁中卫马修·基尔加伦、24岁苏格兰右后卫罗比·斯托克戴尔，24岁后腰海登·穆林斯、31岁北爱尔兰后腰凯文·霍洛克、37岁中场罗伯·李、22岁中场马修·埃瑟林顿，21岁热刺租借前锋杰梅因·迪福搭档32岁苏格兰前腰唐·哈奇森。
与穆里尼奥不同，瓜迪奥拉更喜欢控球，不过锋线球员的控球能力说实话一般，好在瓜迪奥拉也不在意，马斯切拉诺、亚亚·图雷和里贝里配合还挺好，足够在中场轻松戏耍对方的四个中场，唐宁和阿邦拉霍的速度都很不错，技术虽然粗糙了一些，但是那是相比热刺的主力球员，对付西汉姆联这样的准英超球队绰绰有余。第22分钟，唐宁左路的突破造成斯托克戴尔拉伤，帕杜连忙用18岁后卫安东·费迪南德将其换下——这个是里奥·费迪南德的亲弟弟，也是莱斯·费迪南德的侄子。里奥·费迪南德离开热刺之后，安东就被老雷挖到西汉姆联青训了——主要是热刺根本看不上他。
虽然场面被动，但是西汉姆联还是坚持到了下半场依旧没有丢球，第58分钟，瓜迪奥拉换人，法布雷加斯上场换下唐宁，里贝里移动到左路继续盯着安东来打。3分钟后，波多尔斯基替换下阿邦拉霍，主打就是加强脚下控球。第68分钟，帕杜做出第二个换人，体力告罄的罗伯·李休息，22岁澳大利亚前锋理查德·加西亚替补登场，哈奇森回到中场位置。第77分钟，瓜迪奥拉撤下戈麦斯，改派18岁法国前锋吉鲁登场！这个换人起到了关键作用，眼看着比赛常规时间耗尽，比分依旧是0:0，伤停补时第一分钟，法布雷加斯中场分球，里贝里左路突破安东完成传球，吉鲁禁区内用一个外脚背的背身蹭球将球送入球门远角！1:0！热刺绝杀！之后帕杜紧急撤掉霍洛克，派上21岁前锋尼尔·梅勒试图最后一搏，但是时间不多，最终热刺青年队成功杀入下一轮！
其他几支队伍也是比较艰难获胜，阿森纳对阵罗瑟汉姆联，尽管早早进球，但是伤停补时遭遇对手绝平！对方主力门将迈克·波利特在加时赛第101分钟出击到禁区外犯规被红牌罚下，但是也将比赛成功拖入点球大战！阿森纳第一个主罚的维尔托德甚至点球被替补门将扑出！不过罗瑟汉姆联也在第三个点球罚丢错失良机，前四轮双方各打入三个点球，最关键的第五轮，阿森纳的昆西·奥乌苏·阿贝耶点球再次被替补门将化解，可惜罗瑟汉姆联又一次错失杀死比赛的机会，同样打飞了点球！此后五轮点球双方都打入，第十一轮点球，维尔托德这一次没有失手，把球罚入，倒是罗瑟汉姆联的点球被扑出，最终比分1:1（点球大战9:8），阿森纳涉险晋级！
曼联则再次遭遇利兹联，双方90分钟1:1战平，加时赛曼联先进一球，结果利兹联追平，第117分钟，曼联终于通过角球完成绝杀，3:2艰难过关。利物浦对阵布莱克本的比赛也是一波三折，德怀特·约克先为布莱克本进球，不过卢卡斯·尼尔第38分钟被红牌罚下，形势逆转，利物浦随后由墨菲点射命中扳平比分，然后迪乌夫大发神威，完成助攻帽子戏法，两次帮助赫斯基头球得分，又帮助科威尔进球！期间弗里德尔还扑出了赫斯基的点球！之后德怀特·约克又有神勇表现，先助攻邓肯·弗格森进球，自己也完成梅开二度，将比分追至3:4！可惜还是没能完成惊天逆转。倒是切尔西4:2轻取诺茨郡，接下来的1\/8决赛，热刺与曼城将再次交锋。
11月1日，英超第11轮比赛，热刺主场迎战博尔顿。穆里尼奥派上：范德萨，阿什利·科尔、坎贝尔、特里、卡尔，阿隆索、埃辛、卡卡，比利亚、伊布拉希莫维奇、亨利。博尔顿方面，主帅是49岁的山姆·阿勒代斯，他派上的是4-1-4-1：28岁芬兰门将杰西·雅斯克莱宁，25岁牙买加左后卫里卡多·加德纳、32岁法国中卫布鲁诺·恩戈蒂、32岁后卫西蒙·查尔顿、20岁右后卫尼基·汉特，29岁西班牙后腰伊万·坎波，29岁希腊边锋斯泰利奥斯·贾纳科普洛斯、30岁尼日利亚前腰杰杰·奥科查、21岁前腰凯文·诺兰、33岁丹麦右边路佩尔·弗兰德森，26岁前锋凯文·戴维斯。
对于阿勒代斯的布阵，穆里尼奥也是有些惊叹，居然指望伊万·坎波来限制卡卡？不过奥科查和诺兰对埃辛和阿隆索的牵制是真的，另外阿什利·科尔与卡尔也分别对上贾纳科普洛斯和弗兰德森。好在坎贝尔与特里对付一个戴维斯轻轻松松，只要能够顺利把球过渡给卡卡，那就是一片坦途！不过穆里尼奥也发现，本场比赛博尔顿就采用前场高压逼抢战术，虽然后场不好出球，但是长传热刺也不陌生啊！只是卡卡很难轻松拿球，伊布几次回撤接应，可惜伊布身高虽然比较高，但是头球相对一般，恩戈蒂对他寸步不离，就算抢到一点球，二点球还有查尔顿的保护，坎波负责干扰卡卡的前插，效果并不算好。穆里尼奥也不意外，他指示比利亚和亨利适当回撤接应。
阿勒代斯信心满满，他知道如果退防反而会给热刺中场一定的发挥机会，而虽然看似博尔顿前后场有些脱节，但是前场的高压逼抢反而能扰乱热刺的组织，后场针对性的防守也会折断热刺反击的尖刺。阿勒代斯不屑地看了一眼穆里尼奥，觉得对方就是个走运的小子，被热刺这种顶级豪门看上，他也有些理解为何弗格森会那么鄙视老雷与温格，当初他还没感觉，现在看看穆里尼奥就知道什么是妒忌了。
上半场结束，双方还是毫无建树，穆里尼奥也是颇为果断，他在中场休息的时候换下伊布拉希莫维奇，改派克洛泽上场，伊布倒是没有什么情绪，上半场结束前，他在争顶的时候撞翻恩戈蒂吃到黄牌，这场比赛他踢得有些难受，脾气也有些火爆，恩戈蒂为了防守他小动作不断，伊布拉希莫维奇才不惯着他，争顶是故意撞向恩戈蒂的，好在现在他还没抬手肘的习惯……第63分钟，穆里尼奥做出第二个换人调整，比利亚休息，改派c罗上场。c罗登场之后，与克洛泽形成双高点，频频利用身体优势制造威胁，第73分钟，正是克洛泽回撤头球摆渡，卡卡终于摆脱体力不支的坎波，前插得球后直接起脚远射！雅斯克莱宁表现不错，奋力把球扑出，不过亨利早有准备，杀到禁区内补射破门，1:0！
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