中场休息过后，古利特更换了大部分球员：布冯，阿什利·科尔、费迪南德、莱德利·金、加拉，杰拉德、罗伯托、贝克汉姆、斯科尔斯，巴蒂斯图塔和亨利。这也是古利特的小心思，他觉得用同样的阵容与佛罗伦萨对决更显得能耐。
不过出人意料的是，下半场双方各有一个进球，鲁伊·科斯塔还是抓住机会把球送到左路肋部，米贾托维奇展现他的脚法，一记世界波破门扳平比分，终场前，贝克汉姆长传反击，替补登场的科勒头球摆渡，亨利单刀赴会破门一击制胜。
对于佛罗伦萨提出租借皮尔洛的请求，教练组征询了一下意见，最终婉拒。不过最终还是把皮尔洛租借去了布雷西亚——罗伯特·巴乔主动找到热刺，叶明翰欣然同意。
8月13日，慈善盾杯进行，联赛冠军曼联与足总杯冠军切尔西一较高下。由于温布利球场提前进行了重建，因此比赛改到加的夫千年球场进行。第22分钟，切尔西由波耶特头球摆渡，热刺旧将哈塞尔巴因克右脚怒射破门！第64分钟，曼联的热刺旧将罗伊·基恩严重犯规被红牌罚下，第73分钟，切尔西阵中另一位荷兰球员右后卫马里奥·梅尔基奥特进球锁定胜局，将比分定格在2:0！
8月15日，国际友谊赛进行，科勒参加了捷克0:1不敌斯洛文尼亚的比赛，巴拉克代表德国4:1大胜西班牙，永贝里首发了瑞典1:2输给冰岛的比赛。不过最引人瞩目的还是法国对战世界明星队，亨利首发，皮雷和维埃拉替补登场，帮助法国5:1大获全胜。世界明星队首发的有华夏前锋宿盛至、德国门将科普克、巴西后腰邓加、日本中场中田英寿和前热刺意大利前锋罗伯特·巴乔，韩国中场柳相铁替补。转会尤文的前热刺前锋特雷泽盖上演帽子戏法、皮雷与阿内尔卡各下一城，巴乔点射扳回一分。
8月19日，英超联赛首轮拉开战幕，热刺坐镇白鹿巷球场迎战升班马伊普斯维奇。温格首战派上：布冯，阿什利·科尔、内斯塔、坎贝尔、图拉姆，杰拉德、内德维德、贝克汉姆、斯科尔斯，巴蒂斯图塔与欧文。
伊普斯维奇95年降级后，时隔5年重返英超，主教练依旧是94年上任的44岁苏格兰人乔治·伯利，他球员时代出身伊普斯维奇青训，从1973-85的13年都效力伊普斯维奇。首轮就遭遇热刺，伯利也没有退缩，派上5-2-3的阵容：23岁前热刺门将理查德·赖特，25岁后卫杰米·克莱普汉姆、26岁冰岛后卫赫尔曼·赫雷达松、19岁中卫泰特斯·布兰布尔、33岁老将马克·维纳斯、26岁边后卫加里·克罗弗特，26岁爱尔兰中场马特·霍兰德搭档31岁北爱尔兰中场吉姆·马吉尔顿，24岁牙买加左边锋大卫·约翰逊、25岁中锋詹姆斯·斯考克罗夫特、28岁前锋马库斯·斯图尔特组成锋线三叉戟。
热刺这边进入状态有些慢，被伊普斯维奇不要命的抢攻搞了个措手不及，第9分钟，利用角球机会，伊普斯维奇率先破门！坎贝尔头球解围后，马吉尔顿禁区外得球重新把球送入禁区，马克·维纳斯抓住机会将球顶入球门，布冯也无可奈何，0:1，热刺意外落后！
不过随着比赛进行，热刺也开始进入状态，第30分钟，欧文带球杀入禁区被年轻的布兰布尔拉倒，40岁主裁判艾伦·维利果断判罚点球。贝克汉姆主罚命中扳平比分。仅仅1分钟后，热刺卷土重来，巴蒂斯图塔弧顶得球后没有射门，而是悄然分球到右侧，贝克汉姆跟上直接远射建功上演梅开二度，实现逆转！
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被热刺迅猛的两连击打蒙了的伊普斯维奇随后龟缩防守，虽然几次想要攻出来试图扳平比分，但是有了准备的热刺连定位球机会都不给。下半场第70分钟，双方都进行了人员调整，温格撤下巴蒂斯图塔和欧文，派上亨利与克洛泽，伯利则是用25岁荷兰前腰马丁·罗伊瑟尔换下詹姆斯·斯考克罗夫特。
巴蒂斯图塔表现非常不错，送出一次助攻，可惜就是名气太大，被伊普斯维奇两个人包夹，无法有太多射门机会，好在他并不在意，他来到热刺唯一的目的就是拿下冠军。第75分钟，双方再次同步换人，温格用巴拉克换下斯科尔斯，伊普斯维奇也用23岁中卫韦恩·布朗换下进球功臣维纳斯——后者毕竟年龄不小，对抗巴蒂斯图塔耗费太多体力，现在遇到克洛泽这个年轻人的冲击有些吃力。
但是第82分钟，热刺依旧扩大了领先优势，贝克汉姆右路起球，精准找到了克洛泽的头顶，后者利用灵活的跑位，迎球轻轻一甩，把球送入球门远角，打入加盟热刺后的第一个进球！3:1！热刺锁定胜局。
其他比赛，死敌阿森纳爆冷客场0:1不敌桑德兰，遭遇开门黑，迈克尔·加里助攻尼尔·奎因打入唯一进球，终场前，阿森纳后腰弗洛伊德被红牌罚下。利物浦主场1:0小胜布拉德福德，前热刺球员赫斯基接到哈曼传球打入制胜球。利兹联2:0轻取埃弗顿，前热刺球员阿兰·史密斯独中两元。
切尔西4:2完胜西汉姆联，再次回到英超的哈塞尔巴因克先是自己造点并主罚命中，在弗雷德里克·卡努特助攻保罗·迪卡尼奥进球扳平比分后，又是哈塞尔巴因克助攻詹弗朗科·佐拉破门将比分超出，然后丹尼斯·怀斯传球帮助马里奥·斯塔尼奇远射破门扩大领先优势！虽然迪卡尼奥角球投桃报李助攻卡努特头球破门迫近比分，但是伤停补时，罗伯特·迪马特奥任意球助攻斯塔尼奇头球得分梅开二度彻底杀死比赛。
另外两只升班马之间进行了一场交锋，主场作战的查尔顿4:0血洗曼彻斯特城，安迪·亨特、约翰·罗宾逊、马克·金塞拉连下三城，格拉汉姆·斯图尔特点射命中提前宣告比赛结束。考文垂1:3不敌米德尔斯堡，约瑟夫-德西雷·乔布先为客队取得领先，约翰·尤斯塔斯帮助主队扳平比分，但是下半场新援博克西奇连下两城锁定胜局。
德比郡与南安普顿2:2平分秋色，哈桑·卡奇卢尔先为南安普顿连进两球，但是德比郡由布兰科·斯特鲁帕和迪恩·伯顿扳回两城。莱切斯特城与阿斯顿维拉互交白卷。8月20日，卫冕冠军曼彻斯特联主场2:0完胜纽卡斯尔联，安德顿角球助攻罗尼·约翰森头球破门首开纪录，吉格斯传球帮助安迪·科尔进球破门得分。同一天，西班牙超级杯首回合进行，国王杯冠军西班牙人主场与联赛冠军拉科鲁尼亚互交白卷。
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